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| 年 | 代表校 |
| 1949 | 伊那北 | 松商学園 | 赤穂 | 長野北 |
| 1950 | 長野北 | | | |
| 1951 | 岡谷工 | 松商学園 | 上田松尾 | 長野商 |
| 1952 | 上田松尾 | | | |
| 1953 | 小諸実 | 松本市立 | 須坂西 | 飯田長姫 |
| 1954 | 上田松尾 | 長野北 | | |
| 1955 | 松商学園 | | | |
| 1956 | 小諸商 | | | |
| 1957 | 岡谷工 | | | |
| 1958 | 松商学園 | | | |
| 1959 | 須坂商 | | | |
| 1960 | 松商学園 | | | |
| 1961 | 岡谷商 | 丸子実 | 松商学園 | 長野 |
| 1962 | 松商学園 | | | |
| 1963 | 塚原天竜 | | | |
| 1964 | 塚原天竜 | | | |
| 1965 | 松商学園 | | | |
| 1966 | 丸子実 | 長野 | 塚原 | 塚原天竜 |
| 1967 | 松本工 | | | |
| 1968 | 塚原天竜 | | | |
| 1969 | 塚原天竜 | | | |
| 1970 | 塚原天竜 | | | |
| 1971 | 岡谷工 | 丸子実 | 松商学園 | 須坂 |
| 1972 | 丸子実 | | | |
| 1973 | 野沢北 | | | |
| 1974 | 松商学園 | | | |
| 1975 | 松代 | | | |
| 1976 | 岡谷南 | 丸子実 | 松代 | 信州工 |
| 1977 | 岩村田 | 長野工 | | |
| 1978 | 松代 | 赤穂 | | |
| 1979 | 松商学園 | 東海大三 | 北佐久農 | |
| 1980 | 岡谷工 | 松商学園 | | |
| 1981 | 伊那北 | 松本工 | 上田 | 長野 |
| 1982 | 松商学園 | 長野中央 | | |
| 1983 | 丸子実 | 長野商 | | |
| 1984 | 松商学園 | 長野 | | |
| 1985 | 松商学園 | 長野中央 | | |
| 1986 | 岡谷南 | 篠ノ井 | 上田 | 東海大三 |
| 1987 | 佐久 | 上田 | | |
| 1988 | 松商学園 | 上田 | | |
| 1989 | 岡谷南 | 東海大三 | | |
| 1990 | 松商学園 | 長野日大 | | |
| 1991 | 篠ノ井 | 松商学園 | 長野商 | 野沢北 |
| 1992 | 佐久 | 松商学園 | | |
| 1993 | 松商学園 | 東海大三 | | |
| 1994 | 松商学園 | 松本工 | | |
| 1995 | 上田 | 信州工 | | |
| 1996 | 軽井沢 | 佐久長聖 | 松商学園 | 飯田風越 |
| 1997 | 松商学園 | 上田西 | | |
| 1998 | 松商学園 | 東海大三 | | |
| 1999 | 松商学園 | 長野商 | | |
| 2000 | 佐久長聖 | 信州工 | | |
| 2001 | 佐久長聖 | 松商学園 | 長野商 | 長野日大 |
| 2002 | 伊那北 | 長野工 | 長野商 | |
| 2003 | 松商学園 | 上田西 | 武蔵工大二 | |
| 2004 | 佐久長聖 | 上田千曲 | 武蔵工大二 | |
| 2005 | 佐久長聖 | 松商学園 | 諏訪清陵 | |
| 2006 | 上田西 | 創造学園大付 | 長野商 | 長野日大 |
| 2007 | 丸子修学館 | 長野日大 | 飯山南・飯山 | |
| 2008 | 佐久長聖 | 長野日大 | 東海大三 | |
| 2009 | 佐久長聖 | 長野 | 上田西 | |
| 2010 | 佐久長聖 | 松商学園 | 東京都市大塩尻 | |
| 2011 | 上田西 | 松商学園 | 松本第一 | 地球環境 |
| 2012 | 上田西 | 松商学園 | 佐久長聖 | |
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